Купола Высокопетровского мужского монастыря можно увидеть уже издалека, не заходя на Петровку. В центре возвышается монастырская колокольня с Покровской надвратной церковью, слева — купол уникального по своим архитектурным формам 8-лепесткового собора Петра митрополита, а за ним — пятиглавие Сергиевского собора, справа от колокольни заметна церковь Пахомия Великого.

Этот монастырь располагается здесь уже более 600 лет. Он был основан в 1380 году великим князем Дмитрием Донским еще при жизни святого Петра Митрополита как Петропавловский, а после кончины и канонизации святителя стал Петровским. А название монастыря способствовало наименованию улицы Петровки и Петровского бульвара.

Местность, где был основан Петровский монастырь, в глубокой древности называлось селом Высоцким (или Высоким) — по преданию, оно было одним из сел, принадлежавших знаменитому боярину Кучке, и до конца XVI столетия находилось за чертой города. Название его, вошедшее в имя Высоко-Петровского монастыря, происходит от высокого, крутого берега Неглинной, протекавшей рядом. По мнению ученых, в первой четверти XVI века рядом с монастырем на Петровке находился один из загородных дворцов великого князя Василия III с огромным садом, тянувшимся до границ нынешнего Садового кольца. Потом он был обращен в посольский двор.

Только в XIX веке, когда Неглинную заключили в трубу, Петровка обратилась в шикарную коммерческую улицу, соперничавшую с Кузнецким мостом.

Петровский монастырь входил в число монастырей-сторож северного полукольца, защищавших Москву от вражеских набегов. Он сильно пострадал от татарских полчищ, а пожар 1492 года причинил ему такие повреждения, что требовалось восстановить монастырь почти заново. К тому же рядом расположился загородный великокняжеский дворец, и это, вероятно, ускорило обновление обители.

В 1514 году старый деревянный собор был разобран, и на его месте итальянский архитектор Алевиз Фрязин за три года выстроил новый каменный, освященный уже во имя святителя Петра, Митрополита Московского. Заказ на перестройку монастыря и строительство нового каменного собора явно был высочайший. О том свидетельствует, во-первых, имя приглашенного московским государем мастера, Алевиза Фрязина. А во-вторых, купол нового собора Петровского монастыря был увенчан подобием «древней короны греческих царей», как писал один старинный московский историк. Есть версия, что тогда же Петровский монастырь впервые был официально назван «Высоко-Петровским».

В старину здесь проходила дорога на окраинную Божедомку, к «убогому дому», где собирали тела безвестных людей, скончавшихся насильственной смертью и самоубийц, и погребали их на местном погосте. В XVII столетии дважды в год, в семик после Пасхи и на Покров, из Петровского монастыря на Божедомку отправлялся крестный ход. Священники отпевали всех умерших и хоронили новых покойников, совершая положенные в таком случае церковные службы.

А в конце XVII века Петр I приказал вновь отстроить древнюю Боголюбскую церковь Петровского монастыря, которая с того времени стала усыпальницей Нарышкиных, родственников его матери. С этой боярской фамилией, и, прежде всего, с именем царицы Натальи Кирилловны связано значительное обновление старинного московского монастыря в 1682-1690-х гг. Нарышкины жертвовали на него немалые средства. Есть легенда, будто бы обновление Петровского монастыря начал еще царь Алексей Михайлович в честь рождения у него в 1672 году сына Петра. После стрелецкого бунта 1682 года царица Наталья Кирилловна похоронила здесь двух своих братьев, Ивана и Афанасия, убитых стрельцами. Гробницы Нарышкиных в Боголюбской церкви стояли рядами, наподобие великокняжеских гробниц в кремлевском Архангельском соборе. Помимо братьев царицы здесь же в 1691 году был погребен и ее отец, Кирилл Полуэктович Нарышкин, насильно постриженный в монахи в кремлевском Чудове монастыре по принуждению взбунтовавшихся стрельцов. И хотя старец Киприан был отправлен в Кирилло-Белозерский монастырь, вероятно, он после подавления бунта, сложил с себя этот невольный обет и на надгробном камне в усыпальнице именовался по-прежнему боярином. Обустраивал монастырь и сам царь Петр. Кроме обновленной Боголюбской церкви, в 1690 году по указу государя в обители появилась теплая (отапливаемая) церковь преподобного Сергия Радонежского — в память спасения молодого Петра в Троице-Сергиевой Лавре во время известного заговора против него царевны Софьи в 1689 году. Спасение же Петра пришлось на 8 августа (ст. ст.), поэтому позднее в 1744 году статс-дамой Нарышкиной в монастыре была основана и церковь в честь Толгской иконы Божией Матери, празднуемой в тот день. Образ был после революции передан в Третьяковскую галерею.

Наконец, в 1690 году в монастыре появился новый собор во имя Петра Митрополита, возведенный на месте постройки Алевиза Фрязина. Вновь отстроенный собор был освящен в присутствии царей Петра и Иоанна. Тогда же появились и красивые стены монастыря, дожившие до наших дней. И еще со времен царя Петра в монастыре хранилась икона Богоматери, которая прежде принадлежала некой Мавре Замыцкой, вдове царского стольника, имевшей дом напротив монастыря. И дошел до Петра слух, будто бы вдова злоупотребляет благодатной силой этого образа: собирает кликуш и своей молитвой перед иконой исцеляет их, привлекая других верующих и получая за то немалое вознаграждение. Государь приказал конфисковать все имущество вдовы вместе с образом и домом: с тех пор они стали принадлежать Петровскому монастырю. Кстати, ему же принадлежало и загородное владение по Тверскому тракту, где в XVIII веке был построен путевой дворец Екатерины II, поэтому названный Петровским.

Сюда же, в Высоко-Петровский монастырь, в конце XVII века из царской казны был передан уникальный портрет патриарха Никона, во весь рост, выполненный мастером Оружейной палаты. Этот редкий портрет из разноцветного шелка, уже тогда имевший художественную ценность, принадлежал знаменитому князю Василию Голицыну. Все его имущество было конфисковано, когда при царе Петре он попал в опалу. После революции портрет поступил в Третьяковскую галерею.

Говорят, что Нарышкиных погребали в монастыре до московского «морового поветрия», то есть до эпидемии чумы 1771 года, хотя кроме них в Петровском монастыре были похоронены многие знатные фамилии: Нащокины, Свиньины, Бутурлины. Однако до 1812 года именно каменные гробницы Нарышкиных в Боголюбской церкви были покрыты красным бархатом или сукном, а на каждом надгробии стояли образа святых по тезоименитству захороненных. И когда французские солдаты ворвались в Петровский монастырь, они решили, что в гробах спрятаны несметные сокровища и вскрыли все могилы. Ничего не найдя, они похитили только дорогую ткань. В Боголюбской церкви наполеоновский маршал Мортье, назначенный военным губернатором Москвы, приговаривал к смертной казни москвичей, обвиненных в пожаре. Перед монастырской стеной, выходящей на бульвар, захватчики расстреляли 13 москвичей и повесили их на фонарных столбах с надписью, что они казнены за поджоги. Это не уменьшило народного сопротивления. На соседней с Петровкой улице Каретный Ряд владельцы лавок сами подожгли их вместе с товаром, чтобы они не достались врагу: когда армия Наполеона вошла в Москву, на Каретный Ряд поспешили французские военачальники, чтобы выбрать себе лучшие экипажи для разъездов по Москве.

Интересно, что в 1880-х гг. в усадьбе Губиных напротив Петровского монастыря открылась частная гимназия Крейсмана, куда принимали всех исключенных из московских казенных гимназий учеников. Но даже отсюда, из очень демократической гимназии был изгнан Валерий Брюсов — за издание школьного журнала, в котором ученик пятого класса вольно развивал атеистические и республиканские идеи. Ему все же удалось закончить самую лучшую в дореволюционной Москве гимназию Поливанова на Пречистенке.

После 1917 года Петровский монастырь стал приютом для архиереев, лишенных большевиками кафедр. А в 1926 году и вовсе был закрыт. Гробницы Нарышкиных были частично разрушены, в монастырских палатах открыли шляпную мастерскую и чайную, в Сергиевской церкви — спортивный зал, а в братских кельях разместился Государственный литературный музей. В Петровском же соборе устроили склад художественных фондов.

С 1950-х годах началась медленная реставрация монастыря. В 1990-х годах он вновь был открыт, и в его стенах работал известный в Москве Российский Православный университет.